Historisches Rathaus von 1448
Zentraler Blickpunkt der alten Hauptstraße Walldürns ist das prächtige Fachwerk-Rathaus von 1448.
Es zeugt von der steigenden Autonomie und dem Stolz der bürgerlichen Ratsverwaltung. Bereits seit 1448 residiert in dem Walldürner Rathaus durchgehend der Bürgermeister – so ist dies auch heute noch. Ursprünglich handelt es sich um ein gestelztes Fachwerkhaus mit einer offenen Markthalle im Untergeschoss. Im 17. Jahrhundert wurde der Bau wesentlich erweitert, im 19. Jahrhundert wurde das Erdgeschoss mit dem Steinunterbau ummantelt. Im 20. Jahrhundert wurde das Fachwerk im Zuge von Renovierungsarbeiten freigelegt. Die Wandsprüche sind aus neuerer Zeit.
An dem kleinen Platz vor dem Rathaus sticht der „Schalkbrunnen“ in Auge. Ein Werk des Künstlers Rainer Stoltz.
Haus zum „Güldenen Engel“ und Gasthaus „Zur goldenen Rose“
Prächtig und mächtig steht das Haus zum Güldenen Engel am Fuß der Wallfahrtsbasilika. Der Erbauer des Hauses demonstrierte durch seine Nähe zu dem heiligen Ort zugleich auch sein Prestige und Ansehen in der Stadt. Das Gebäude von 1598 hat ist im Stil der Spätrenaissance errichtet und hat einen Steinsockel unter einem Fachwerkaufbau und ist damit eines der wenigen bürgerlichen Steingebäude aus dem späten 16. Jahrhundert im gesamten Rhein-Main-Gebiet. Besonders sehenswert sind die Inschriften im 1. Obergeschoss. Diese wurden im Zuge von Renovierungsarbeiten entdeckt und stammen aus der Entstehungszeit des Gebäudes. Der Inhalt der Reime ist – entsprechend dem Zeitgeist der Entstehungszeit – moralischer und mahnender Natur und zählt beispielsweise die guten und die schlechten Verhaltensweisen von Ehegatten auf. In dem Gebäude ist heute das Stadt- und Wallfahrtsmuseum untergebracht. Die Inschriften können während der Öffnungszeiten betrachtet werden.
Der Erbauer des Hauses und Auftraggeber der Inschriften war der begüterte Kaufmann und hoch angesehene Ratsherr Valentin Stumpf. Das Haus gehörte zu drei aufeinanderfolgenden Gebäuden des Kaufmanns Stumpfs. Das ehemalige Gasthaus Rose hinter dem Stadt- und Wallfahrtsmuseum gehörte ebenso zu dem Ensemble. Das dritte (und älteste) der drei Stumpf‘schen Häuser wurde in den 1950er Jahren abgerissen. Alle drei Gebäude lagen verkehrstechnisch günstig an der alten Straße nach Miltenberg. Die Kellergewölbe der Gebäude sind geräumig und liegen ebenerdig an der Straße, vermutlich zum einfachen Verladen der Güter.